Acide acétylsalicylique - Chimie Encyclopédie - Structure, nom
Photo: Rick Sargeant
L'aspirine (acide acétylsalicylique, voir la figure 1) a été introduite comme analgésique (agent de soulagement de la douleur) à la fin du dix-neuvième siècle par les chimistes de Bayer, une société pharmaceutique allemande. L'acide acétylsalicylique est un promédicament et est transformé dans l'organisme en salicylate, la forme active du médicament. Les salicylates sont également anti-inflammatoire (par exemple empêcher le gonflement et les phénomènes liés à l'œdème associé à un traumatisme ou une réponse allergique). Salicylates ont d'abord été isolés du saule blanc (Salix alba) d'écorce, d'où le nom du médicament est dérivé. En effet, les anciens médecins grecs, notamment Hippocrate et Dioscoride, a suggéré à mâcher sur l'écorce de saule pour soulager la douleur.
L'acide acétylsalicylique est un acide faible (pK a = 3,5) qui peut être absorbée à travers la muqueuse de l'estomac. Cependant, la plupart du médicament est absorbé par les régions supérieures de l'intestin grêle. Une fois que le médicament est entré dans la circulation sanguine, il est hydrolyse en l'acide acétique et l'acide salicylique (voir Figure 2).
Le mode le plus largement reconnu d'action des salicylates est l'inhibition de la formation des prostaglandines. Les prostaglandines sont des molécules de 20 carbone ayant des chaînes latérales de différents degrés de saturation et de l'oxydation. synthétisé à partir d'acides gras poly-insaturés dans le corps en réponse à une lésion tissulaire. La libération localisée de Prostaglandines en réponse à une blessure ou invasion par des agents étrangers (antigènes) se traduit par une augmentation du flux sanguin vers la zone affectée, et la stimulation de terminaisons nerveuses sensorielles qui assurent la médiation de la douleur. Les salicylates inhibent la synthèse des prostaglandines par liaison à Prostaglandines cyclooxygénases (les enzymes responsables de la transformation des acides gras en prostaglandines), inactivant ainsi les enzymes.
Figure 1. Structure de l'acide acétylsalicylique.
L'aspirine est l'un des médicaments les plus utilisés dans la société moderne. Il est le plus fréquemment utilisé pour traiter la douleur légère à modérée ou pour réduire la fièvre. En raison de son action anti-inflammatoire, l'aspirine est prescrit aux personnes qui souffrent de troubles de l'inflammation des articulations telles que l'arthrite rhumatoïde et l'arthrose. En plus de ses propriétés antipyrétiques, anti-inflammatoires et analgésiques, l'aspirine est également prescrit aux patients présentant un risque élevé de crise cardiaque
Figure 2. L'hydrolyse de l'acide acétylsalicylique à l'acide acétique et l'acide salicylique.
Pas tous d'aspirine # x0027; des effets sur la santé sont bénéfiques. la thérapie salicylate est associée à de nombreux effets secondaires indésirables, portant généralement au système gastro-intestinal. Les ulcères gastriques et des saignements gastriques peuvent survenir chez des personnes sur de fortes doses d'aspirine. Plus inquiétant est l'apparition de Reye # x0027; syndrome de chez les enfants atteints de maladies virales comme la grippe ou la varicelle qui ont reçu l'aspirine. Reye # x0027; syndrome de est une affection grave caractérisée par des vomissements soudaine, des maux de tête violents, et, dans 20 à 30 pour cent des cas, la mort. En raison du risque potentiel de Reye # x0027; syndrome de chez les jeunes administré de l'aspirine, de nombreux médecins et la Food and Drug Administration (FDA) mettent en garde contre l'utilisation de salicylates chez les enfants de moins de seize ans.
Nanette M. Wachter