OEDT, BZP
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Cette photo a été gracieusement fournie par le point focal national lituanien.
Structure moléculaire 1: 1-benzylpipérazine (BZP)
Formule moléculaire: C11 H16 N2
poids moléculaire: 176,3 g / moule
Structure moléculaire 2: 1- (3-chlorophényl) pipérazine (m CPP)
Formule moléculaire: C10 H13 Cln2
poids moléculaire: 196,7 g / mol
Les pipérazines substituées sont des amines dibasiques sans stéréoisomères. Ce sont des substances synthétiques. BZP, normalement produite dans le commerce sous forme du dichlorhydrate (CAS. 5321-63-1), phosphate ou les sels de citrate, est étroitement liée aux nombreux diphenylmethylpiperazines, tels que cyclizine (1-diphényl-méthyl-4-méthylpipérazine), qui ont trouvé une utilisation comme antihistaminique / antiémétiques. Les autres noms chimiques pour m RPC (CAS. La 6640-24-0 base libre) comprennent des méta-chlorophénylpipérazine, la 1- (3-chlorophényl) pipérazine, 3CPP et 3CL-PP. Ces abréviations doivent être traitées avec prudence, car le terme « RPC » est également utilisé pour l'herbicide sans rapport avec 2- (4-chlorophénoxy) propionique.
Il y a deux isomères de position de m RPC, à savoir la 1- (4-chlorophényl) pipérazine (également connu sous le nom pCPP, para-CPP, 4CPP et 4Cl-PP) et de 1- (2-chlorophényl pipérazine, (également connu sous le nom OCPP, ortho -cpp, 2CPP et 2Cl-PP). les deux sont disponibles dans le commerce. isomères de position similaires se produisent avec les autres phénylpipérazines substituées.
Forme physique
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des dérivés de pipérazine sont habituellement trouvés dans des formes de dosage illicites que soit comprimés ou de capsules, mais les poudres libres se produisent également. Les comprimés portent souvent des logos similaires à ceux observés sur des tablettes d'ecstasy. Les solutions sont rencontrées moins fréquemment. Il n'y a pas de médicaments autorisés dans l'UE contenant BZP ou l'une des autres substances considérées ici.
Pharmacologie
BZP a été créé par Burroughs Wellcome comme un médicament antidépresseur potentiel, mais n'a jamais été mis au point dans le commerce, car elle produit des effets similaires à d-amphétamine, bien que l'activité relative était seulement 10%. Après une dose de 50 à 100 mg chez des volontaires humains, BZP a été trouvé pour augmenter la fréquence du pouls, la pression artérielle (systolique et diastolique) et la dilatation pupillaire. Après une dose de 150 mg BZP, répétée à 2 heures, la concentration sanguine moyenne chez des volontaires humains a atteint un pic de 600 ng / ml au bout de 6,5 heures.
Dans une enquête des ménages en Nouvelle-Zélande, 2.010 personnes âgées de 13 à 45 ans ont été interrogés au sujet de leur utilisation de la BZP et substances apparentées. Les problèmes physiques ont été rapportés (par ordre de fréquence): manque d'appétit, les bouffées de chaleur / froid, transpiration abondante, douleurs stomacales / nausées, des maux de tête et des tremblements / shakes. Les problèmes psychologiques rencontrés étaient (par ordre de fréquence): troubles du sommeil, perte d'énergie, des pensées étranges, des sautes d'humeur, la confusion et l'irritabilité. En Nouvelle-Zélande et l'Europe, les rapports de cas notent une association de BZP avec crises de grand mal. Il y a eu quelques cas d'accidents mortels impliquant BZP, mais aucun n'a été BZP la cause immédiate de la mort, et tous ces cas d'autres drogues.
Après administration orale de m du RPC à des hommes volontaires humains en bonne santé, l'élimination demi-vie varie de 2,6 à 6,1 heures avec une grande variation dans les taux sanguins de pointe et la biodisponibilité. Chez le rat, m CPP est largement métabolisé par hydroxlation du cycle aromatique et, dans une moindre mesure, par la dégradation du cycle pipérazine pour produire du RPC hydroxy-m (deux isomères), le N - (3-chlorophényl) éthylènediamine, la 3-chloroaniline et hydroxy-3-chloroaniline (deux isomères). Les métabolites hydroxy sont partiellement éliminés comme les glucuronides correspondants et / ou des sulfates, et les chloroanilines sont partiellement éliminés comme les dérivés acétylés. effets physiologiques et subjectifs atteignent leur pic 1 à 2 heures après l'administration par voie orale et peut durer 4 à 8 heures. Les effets négatifs du m CPP, souvent typique d'un syndrome sérotoninergique, comprennent l'anxiété, des étourdissements, de la confusion, des frissons, sensibilité à la lumière et le bruit, la peur de perdre le contrôle, la migraine et les attaques de panique. Aucun empoisonnements mortels de m du RPC ont été signalés. Les effets subjectifs de m RPC et MDMA sont un peu comparables, mais contrairement à la MDMA et BZP, m du RPC a peu d'effet sur le système dopaminergique.
Synthèse et précurseurs
BZP est disponible auprès des fournisseurs de produits chimiques au détail et il n'y a eu aucun rapport de synthèse illicite. Il peut être fabriqué en faisant réagir le monochlorhydrate de pipérazine avec du chlorure de benzyle. Le précurseur de celui-ci est facilement disponible, et le monochlorhydrate de pipérazine est facilement produit à partir des sels disponibles dans le commerce. Il est connu que peut être formée en tant que sous-produit dans cette réaction de 1,4-dibenzylpipérazine (DBZP).
Il y a plusieurs voies à la synthèse de m du RPC, dont le plus courant est la réaction de diéthanolamine avec m-chloroaniline. D'autres procédés impliquent la réaction de m-chloroaniline avec le bis (2-chloroéthyl) amine ou la réaction de pipérazine avec du m-dichlorobenzène. Les deux autres isomères du RPC pourraient être faits dans un way.It similaire est peu probable que le m CPP dans les produits illicites a été synthétisé dans des laboratoires clandestins, car il est disponible dans le commerce sous forme de base ou sous forme de sel chlorhydrate.
Mode d'emploi
La consommation de BZP et d'autres dérivés de la pipérazine est principalement par ingestion. En de rares occasions BZP a été injectée ou reniflée (insufflée).
Autres noms
Il n'y a pas de tests de dépistage facilement disponibles pour m du RPC ou les autres dérivés de phénylpipérazine. Dans le spectre de masse, les ions principaux (m / z) de m RPC sont 154 (pic de base), 196, 156, 56 et 138. Cependant, la spectrométrie de masse ne distingue pas m CPP de ses isomères (OCPP et PCPP).
puretés typiques
état de contrôle
Prévalence
prix rue
En général, les comprimés contenant un ou plusieurs des dérivés de la pipérazine ont un prix similaire à l'ecstasy, généralement 3-4 euros par comprimé.
usage médical
BZP n'a pas d'usage pharmaceutique humaine ou vétérinaire en cours dans tous les pays. La BZP est parfois appelé à tort comme un «agent de déparasitage. Bien que la pipérazine elle-même est utilisé comme un médicament vermifuge, ni BZP, ni aucun autre dérivé de la pipérazine est autorisé à cet effet. A titre d'agoniste au niveau du récepteur 5HT2C, et un antagoniste au niveau du récepteur 5HT2B, m RPC a été largement utilisé en tant que sonde de la fonction de la sérotonine dans la recherche psychiatrique. Une utilisation industrielle de m CPP est comme intermédiaire dans la production de trazodone et trois substances.Trazodone connexes est autorisé dans plusieurs États membres pour le traitement de la dépression et d'autres troubles. La substance 1- (3-chlorophényl) -4- (3-chloropropyl) pipérazine (mCPCPP) est un précurseur utilisé dans la fabrication de néfazodone antidépresseur.
Tableau 1: 1-phénylpipérazines
Bibliographie
Bye, C. Munro-Faure, A.D. Peck, A.W. Jeune, P.A. (1973), « Une comparaison des effets de 1-benzylpipérazine et dexamphétamine sur les tests de performance humaine », Revue européenne de pharmacologie clinique. Volume 6, n ° 3, pp. 163-169.
Campbell, H. Cline, Evans W., M. Lloyd, J. et Peck, A.W. (1973), « Comparaison des effets de dexamphétamine et 1-benzylpipérazine dans les anciens toxicomanes », European Journal of Clinical Pharmacology. Volume 6, pp. 170-176.