Comment faire des configurations en chimie
nomenclature R et S des centres de chiralité
Les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog sont utilisées pour nommer les centres de chiralité et les isomères géométriques (par exemple E- ou Z-alcènes)
Ces règles sont utilisées pour établir la priorité des groupes attachés au centre de chiralité et sont basées sur le numéro atomique, et le premier point de différence.
Dans le cas le plus simple et la plus courante, un centre de chiralité est caractérisée par un atome qui possède quatre groupes liés à elle d'une manière telle (par exemple tétraédrique) qu 'il présente une image en miroir non superposables. Des termes tels que un asymétrique. stéréocentre ou chirale ont été utilisés dans le passé.
Le centre de chiralité le plus courant dans la chimie organique est un atome de carbone avec quatre groupes différents attaché
Pour affecter la configuration R ou S en tant que:
- Identifier chacun des centres de chiralité (le plus souvent un sp 3 C avec 4 différents groupes ci-jointe)
- Assigner la priorité (high = 1 à faible = 4) de chaque groupe fixé au centre de chiralité en fonction du nombre atomique.
- Repositionner la molécule de sorte que le groupe le plus faible priorité est loin de vous comme si vous regardiez le long de la C (4) liaison σ. Si vous utilisez un modèle, saisissez le plus bas groupe de priorité dans votre poing.
- Déterminer la direction relative de l'ordre de priorité des trois groupes de priorité plus élevée (1 à 2 à 3)
- Si cela est dans le sens horaire, alors il est le R stéréoisomère (latin; rectus = droitier)
- Si cela est le sens antihoraire alors il est le S stéréoisomère (latin, sinistre = gaucher)
- S'il y a plus d'un stéréocentre, l'emplacement doit être inclus dans le locant, par exemple (2R) -
- Isotopes: H vs D. Puisque les isotopes ont des numéros atomiques identiques, le nombre de masse est utilisé pour les distinguer si D> H
- Si le même atome est attaché, puis chercher le premier point de différence en déménageant un atome à la fois, recherchez le premier point de différence et d'appliquer des règles là.
- Si une liaison multiple est rencontré, le traiter comme si les atomes sont liés par le même nombre de liaisons simples, par exemple C = C est traitée une 2 C-C et C = O est 2 C-O
ALLUSION:
- à chaque centre, liste les 3 nouveaux atomes attachés que vous vous éloignez du centre de chiralité (voir le 2ème exemple illustré ci-dessous)
- la liste de ces groupes dans leur ordre de priorité (à savoir élevé à un faible nombre atomique)
- utiliser cette « liste » pour localiser le premier point de différence
Exemple: chlorofluoroiodomethane
Le centre de chiralité devrait être facile à repérer, et les quatre groupes sont attachés par ordre de priorité, la plus haute à la plus basse:
I (violet), Cl (vert), F (brun) et H (blanc)