Mécanismes de réactions organiques Chimie organique
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Terminologie dans les mécanismes
Une double flèche indique le mouvement d'une paire d'électrons. Dans le clivage hétérolytique, une liaison rompt avec un fragment d'obtenir les deux électrons (anions) et l'autre fragment se pas d'électrons (cations). Dans la formation de liaison hétérogène, une liaison qui est formée lorsque les deux un réactif don d'électrons. Une flèche simple à tête indique le mouvement d'un électron unique. Dans un clivage homolytique, une liaison rompt avec chaque fragment obtenir un électron (radicaux). Dans la formation de liaisons Homogenic, une liaison qui est formé lorsque chaque réactif donne un électron. Dans une réaction polaire, une espèce nucléophile espèces (riches en électrons) attaque électrophile (pauvres en électrons).
SN1
Dans l'étape lente, le bromure prend la paire d'électrons et quitte en tant que groupe partant; un carbocation est formé. L'étape est plus rapide réarrangement, le cas échéant. L'étape est rapide lorsqu'un faible attaque le nucléophiles carbocation des deux côtés. Nucléophile fait abstraction du proton supplémentaire à partir du produit et des paires d'électrons de se déplacer liaison O-H O. Le taux est égal à k [RX]. Le mécanisme a cinétique de premier ordre. Une paire d'énantiomères sont formés. Les produits sont la rétention et l'inversion. La réaction est pas concertée. La réactivité de RX est 3 o> 2 o> 1 o> 0 o. Un solvant protique, avec une liaison hydrogène intermoléculaire, est le meilleur. Réagencement est possible.
Mécanisme E1
Bromide prend la paire d'électrons et quitte en tant que groupe partant, un carbocation est formé. L'étape lente est la formation de carbocation. Le taux est égal à k [RX]. La réaction a une cinétique de premier ordre. base faible abstraction de l'hydrogène sur le carbone à côté de carbocation, puis paire d'électrons va de liaison C-H à liaison C-C pour former une double liaison. L'étape est plus rapide réarrangement, le cas échéant. L'étape est rapide quand un faible résumés de base proton du carbone fixé à carbocation de part et d'autre. Les deux alcènes E et Z seront formés. La réactivité de RX est 3 o> 2 o> 1 o> 0 o. Le produit le plus substitué est préféré, selon la règle Sayteff = s. Un solvant protique meilleur. Réagencement est possible.
Mécanisme pour l'addition d'hydrogène à Halide alcènes
La double liaison fait abstraction de protons à partir de HCl. H-Cl électrons vont Cl. Cl prend la paire d'électrons et de feuilles. Le carbocation le plus stable est formé, qui est l'étape lente. attaques de chlore carbocation, qui est l'étape rapide. Un chlorure d'alkyle est formé.
Mécanisme de la réaction d'un réactif de Grignard avec et Cétones Aldéhydes
Assigner charges partielles au C = O, sur la base de l'électronégativité. L'oxygène est plus électronégatif que le carbone. La paire d'électrons entre CH2 et Mg aller à CH2. CH2 attaque électronique déficiente C de C = O. Les électrons entre C et O aller à O. O attaque Mg (métal). Un sel de Grignard intermédiaire est formée. O- H résumé de l'ion hydronium. électrons H-O vont O. part l'eau. Un alcool est formé.
Mécanisme pour électrophile aromatique Remplacement
Les électrons pi dans le benzène attaquent l'électrophile. Benzène attaquant Pélectrophile est pas lent. Un ion benzenonium est formé à partir de l'attaque du benzène sur l'électrophile. Les électrons de l'attaque de la double liaison de la liaison simple carbone-carbone pour former un second ion benzenonium. Les électrons de la liaison double attaque de la liaison simple carbone-carbone pour former un troisième ion benzenonium. Tous les trois de ces structures sont des structures de résonance et peuvent être utilisés de façon interchangeable. Base de résumés du proton supplémentaire à partir de l'ion benzenonium. Les électrons de la liaison C-H vont former une double liaison C-C. La bague devient aromatique. La formation du benzène est l'étape rapide.
Mécanisme de Friedel-Craft Alkylation de Benzène
Les électrons dans la liaison C-Cl aller au Cl. Le Cl attaque Al. AlCl4 - et carbocation alkyle sont formés. Les électrons dans la liaison pi de benzène attaquent le carbocation. Un ion benzenonium intermédiaire est formée. La formation de l'ion benzenonium est l'étape lente. Le Cl prend sa paire d'électrons et part. Le Cl dans AlCl4 - abstraction H de l'ion benzenonium. Les électrons de la liaison C-H aller à la liaison C-C. Le noyau aromatique est formé. La formation du noyau aromatique est l'étape rapide.
Mécanisme de réactions acide-base
Dans déprotonation, l'hydroxyde fait abstraction du proton acide de l'acide carboxylique. Les électrons de la liaison O-H aller à O. Un sel d'un acide carboxylique et de l'eau sont formés. Dans protonation, les électrons dans le N attaque H du HCl. Les électrons en liaison H-Cl aller à Cl. Cl- part. Un sel d'ammonium est formé.
Mécanisme de 1,2-Hydride Maj
Un carbocation se réarranger à un carbocation plus stable (3 o> 2 o> 1 o> 0 o). Le plus petit groupe de l'atome de carbone adjacent à l'carbocation est déplacé au-dessus de. Les électrons de la liaison C-H H. aller à électrons à partir de H aller pour former liaison avec CH2. déplacement d'hydrure se réfère à H avec une paire d'électrons. 1,2 fait référence à des positions adjacentes et n'a rien à voir avec la numérotation de la chaîne.
Mécanisme de 1,2-Alkyl Maj
Un carbocation se réarranger à un carbocation plus stable (3 o> 2 o> 1 o> 0 o). Le plus petit groupe de l'atome de carbone adjacent à l'carbocation est déplacé au-dessus de. Les électrons de la liaison C-H vont CH3. Électrons de CH3 vont former des liens avec CH2. décalage alkyle se réfère à un groupe alkyle ayant une paire d'électrons. 1,2 fait référence à des positions adjacentes et n'a rien à voir avec la numérotation de la chaîne.
Mécanisme de composés carbonylés avec LDA
amide de lithium diisopropyl résumés α-hydrogène acide du composé carbonyle. Les électrons de la liaison C-H aller à C. diisopropylamine et de l'ion énolate sont formées. attaque C- C à côté de Br. Les électrons de liaison C-Br aller à Br. Br- part. cétone α-substituée et le bromure ionique sont formés.
Mécanisme pour l'ajout de Hydride Ion
Les attaques d'hydrure C du groupe C = O. La paire d'électrons dans une liaison C = O aller à O. Un anion est formé. O- résumés H +. Un alcool est formé.
Mécanisme radical pour la halogénation Alcanes
Dans initiation, le clivage homolytique se produit au produit de deux radicaux. Dans propagation, un radical est consommée et l'autre radical est formé. En fin, deux radicaux sont consommés pour former un composé stable.
Ce tutoriel fournit la couverture complète du chapitre avec l'introduction facile et simple illustration. Il comporte:
« Titre » Liste Sujet:
Terminologie dans les mécanismes
- Double fléchée
- Hétérolytiques Bond Décolleté
- Formation Bond hétérogénique
- Simple fléchée
- Homolytique Bond Décolleté
- Formation Homogenic Bond
- réaction polaire
Mécanismes de réactions d'addition
- Mécanisme pour l'addition d'hydrogène à Halide alcènes
- Mécanisme pour l'ajout d'halogène à alcènes
Nucléophiles plus des composés carbonylés
Remplacement électrophile aromatique
- Mécanisme pour électrophile aromatique Remplacement
- Friedel-Craft Alkylation de Benzène
- Déprotonation - Mécanisme pour la réaction des acides carboxyliques avec l'hydroxyde de sodium
- Protonation - Mécanisme pour la réaction de Amines avec de l'hydrogène Halide.
- Mécanisme pour l'alkylation des composés carbonylés avec LDA
- Mécanisme pour l'ajout de Hydride Ion
- Halogénation Alcanes