SparkNotes Chimie organique carbocycles conformationnelle Analyse des Cycloalkanes

Président Conformation de Cyclohexane

La clé pour la compréhension des tendances en tension de cycle est que les atomes dans un cycle ne se trouvent pas nécessairement dans un plan plat. Nous commençons par étudier la conformation la plus stable de cyclohexane, qui a complètement décalé dièdres à chacun des six liaisons C-C. Cette conformation est pas à plat, mais est pliée en la forme d'une chaise de jardin, il est donc appelé la conformation chaise.

Figure%: La conformation chaise du cyclohexane

Alors que le président est généralement tirée d'une telle vue en perspective, garder à l'esprit que le président a fait une symétrie de rotation de trois fois. À savoir, il peut être tourné de 120 ou 240 degrés et semblent identiques. La meilleure façon de visualiser la conformation chaise est de construire un pour vous en utilisant un kit de modèle moléculaire. Vous devez vérifier que la chaise n'a pas d'interactions à éclipses. Cela peut aussi être vu dans une projection de Newman vers le bas un ensemble de deux liaisons C-C. Remarquez comment cela ressemble à deux projections Newman de l'éthane solidarisées par - CH2 - groupes:

Figure%: projection Newman de la chaise de cyclohexane

Il existe deux types distincts de liaisons C-H sur la chaise. Un ensemble est composé de liaisons C-H qui se prolongent vers le haut et vers le bas verticalement et sont appelées liaisons axiales. L'autre ensemble est constitué de liaisons C-H qui se prolongent jusqu'à la périphérie de l'anneau et sont appelées liaisons équatoriales. Chaque carbone a une liaison axiale et une liaison équatoriale.

Rappel de notre discussion sur isomérie cis-trans que chaque carbone a un lien qui pointe vers le haut à la face supérieure de l'anneau et un lien qui pointe vers le bas sur la face inférieure. Ne soyez pas confondre avec ces axial / classification équatoriale. Une liaison équatoriale est pas nécessairement cis à une autre liaison équatoriale, et même pour les obligations axiales. Le haut / bas orientation d'une modification de la position axiale de un atome de carbone à ses voisins. Si axial est sur un atome de carbone, axial sera vers le bas sur ses deux voisins. La même chose est vraie pour les positions équatoriales.

Figure%: positions axiales et équatoriales sur la chaise. Notez que la moitié des obligations « en haut » sont axiales tandis que l'autre moitié sont équatoriale.

Dessin conformations Président

La conformation de la chaise est utilisée si souvent que vous devriez être à l'aise avec les dessiner. La caractéristique la plus importante de conformations de chaise est qu'ils se composent de trois ensembles de parallèles liaisons C-C. Commencer par dessiner les six liaisons C-C qui constituent le squelette de la chaise:

Figure%: Dessin du squelette chaise

Tirant les liaisons équatoriales dans les orientations correctes est probablement la partie la plus délicate du procédé. Une règle est de se souvenir que chaque liaison équatoriale est parallèle à un ensemble de liaisons C-C vous avez déjà dessiné. Les parallèles liaisons C-C sont celles que l'atome de carbone en cours ne sont pas attachés à:

Figure%: Dessin liaisons équatoriales sur le squelette de la chaise

Enfin, remplir les obligations axiales, qui ne sont que des lignes qui montent et descendent.

Figure%: La structure de la chaise avec des liaisons axiales.

Président-président interconversion

Comme les autres conformations que nous avons étudiés, conformations de chaise sont dans un état de flux constant. Parce que toutes les liaisons C-C sont reliés entre eux, ils ne peuvent pas tourner de façon indépendante mais doivent se déplacer ensemble. Par exemple, l'une des extrémités de la chaise pourrait « relevez » pour mettre le cycle cyclohexane dans une conformation en bateau.

Figure%: Conversion de chaise en bateau (un peu simplifiée)