Ch 3 Cyclohexane
Penchons-nous plus en détail quelques-unes des caractéristiques importantes de la forme 3D de cyclohexane.
La conformation la plus stable de cyclohexane est la forme de chaise montrée à droite. Les liaisons C-C-C sont très proches de 109,5 o. il est donc presque libre de la souche d'angle. Il est également une conformation décalée et est donc exempte de contrainte de torsion.
Faire tourner la molécule dans l'image CARILLON pour montrer comme une projection de Newman pour que vous puissiez voir les liens décalés.
La conformation chaise est la conformation la plus stable de cyclohexane.
Afficher un atome d'hydrogène équatorial
Afficher tous les atomes d'hydrogène équatoriales
Afficher le squelette carboné
Un second conformateur beaucoup moins stable est la conformation en bateau. Cela aussi est presque exempt de déformation angulaire, mais au contraire a contrainte de torsion associé à des liaisons éclipsée à quatre des atomes de carbone. Faire tourner la molécule dans l'image CARILLON pour montrer comme une projection de Newman. En outre, une interaction stérique des atomes d'hydrogène à l'intérieur du « arc » et « arrière », connu sous le nom de mât interaction déstabilise le bateau.
On produit une troisième conformation en tordant le bateau pour donner la conformation torsion ou bateau inclinaison. La torsion soulage une partie de la contrainte de torsion du bateau et se déplace le mât H en outre la réduction en dehors de la souche stérique. En conséquence, le bateau de torsion est légèrement plus stable que le bateau.
rotation conformationnel (également connu sous le cycle de retournement) de cyclohexane interconvertit le conformateur. Cette procède d'une chaise à tourner un bateau à tordre bateau à une autre chaise. Regardez l'animation CARILLON attentivement et chercher les deux formes de chaise, arrêtez-vous et faites pivoter l'animation si nécessaire.
Vérifier les atomes d'hydrogène équatoriales
Vérifier les atomes d'hydrogène axiaux
Afficher le squelette de carbone
Une caractéristique importante de ce procédé est que les positions axiales et équatoriales commutateur. Si vous regardez attentivement, vous verrez qu'une position axiale qui était dans une chaise est équatoriale dans l'autre et vice versa.
L'animation ci-dessous montre comment l'énergie potentielle de la molécule de cyclohexane varie au cours du processus d'anneau flip.
Utilisez les commandes pour afficher les énergies des conformations importantes. Notez que la conformation en bateau est une conformation instable (à savoir un maxima) sur la voie.