En comparant les réactions SN1 et SN2
Illustration par le caricaturiste talentueux canadien Graeme Mackay. Merci Graeme!
Cat # 1 trouve Cat # 2 sur sa chaise confortable et veut asseoir. Il a deux options.
- Il peut attendre Cat # 2 de quitter, puis assis dans le fauteuil confortable.
- Il peut botter le # Cat 2 de son fauteuil confortable.
Réfléchissez y un peu. En attendant, nous allons comparer la SN1 et SN2 le.
- La réaction SN2 est concertée. Autrement dit, le SN2 se produit en une seule étape, et à la fois le nucléophile et le substrat sont impliqués dans l'étape de détermination de débit. Par conséquent, le taux dépend à la fois la concentration du substrat et du nucléophile.
- La réaction SN1 procède par étapes. Le groupe partant laisse d'abord, après quoi il se forme un carbocation qui est attaqué par le nucléophile.
La Grande Barrière - c'est la chose la plus importante à comprendre au sujet de chaque réaction. Quel est le facteur clé un qui peut empêcher cette réaction de se produire?
La dépendance de la vitesse sur le substrat
Rappelez-vous que SN1 et SN2 réactions se produisent seulement pour les halogénures d'alkyle et des composés apparentés (tels que les tosylates et mesylates). Si le groupe partant est lié directement à un ne se produira pas alcène ou alcyne, SN1 ou SN2!
- Le SN2 a tendance à procéder à de fortes nucléophiles; par cela, on entend généralement des nucléophiles chargés négativement tels que CH3O (-), CN (-), RS (-), N3 (-), HO (-), et d'autres.
- Le SN1 tend à procéder à faibles nucléophiles - des composés généralement neutres tels que des solvants tels que CH3OH, H2O, CH3CH2OH, et ainsi de suite.
- Étant donné que le SN2 procède par une attaque arrière, si un stéréocentre est présente la réaction SN2 donnera l'inversion de la stéréochimie.
- En revanche, si le SN1 conduit à la formation d'un stéréocentre, puisque le nucléophile peut attaquer de chaque face du carbocation plat, il y aura un mélange de rétention et d'inversion.
Il en va de l'histoire des chats et du sens de chaise confortable maintenant?
- Dans le SN2, le nucléophile (Cat # 1) forme une liaison au substrat (fauteuil confortable) en même temps, le groupe partant (Cat # 2) quitte.
- Dans le SN1, le groupe partant (Cat # 2) quitte le substrat (chaise confortable), puis le nucléophile (Cat # 1) forme une liaison.
Merci beaucoup pour les belles explications. Vos explications m'a aidé à obtenir plusieurs points difficiles défrichées.
i besoin par exemple pour les SN1 et SN2 faire la différence entre les
i besoin de l'exemple et la différence btween SN1 et SN2
Suis l'étudiant en chimie organique à l'Université Kenyatta au Kenya, cela est si utile pour moi
Merci beaucoup.
Ce qui est avec l'histoire de clochard hein?
Impressionnant explaination avec quelques idées intellectuelles simples mais efficaces. ......
Merci beaucoup. J'adore la chimie organique, mais il est très difficile parfois. Mes professeur parle waaay trop vite donc je manque sur des détails importants. L'amour ce morceau de texte ...
Salut - ne sais pas exactement ce que vous entendez par « l'intérieur ». Dans le cas de cyclopentane et le cyclohexane, l'anneau n'est pas assez grand pour le nucléophiles pour entrer dans le « intérieur » de l'anneau.
Difficile à dire re: cyclopentane vs cyclohexane. Je ne peux pas imaginer qu'il ya une énorme différence. cyclohexane a la barrière d'exiger le groupe partant pour être axial.
Se pourrait-il avoir quelque chose à voir avec la souche d'angle? augmentation de la souche d'angle dans le cyclopentane pourrait conduire à une énergie plus élevée des matières de départ et, par conséquent, une barrière inférieure à traverser pour soumettre à une réaction de SN2?
Hey dans SN1 pourquoi tertiaire est plus réactive si elle est relativement stable
Cette analogie est fabuleux ... Il est tellement intelligent et facile à retenir! Merci beaucoup ... Je fait usage dans mon entretien oxford!
Il est très un PC à l'aide des sans-abri dans cette analogie, imaginez si vous avez modifié l'analogie avec une personne noire sur le banc et une personne blanche voulant asseoir (très offensif). Vous avez un dessin animé de deux chats qui veulent rester dans un panier, pourquoi ne pas simplement utiliser cette analogie; Que diriez-vous deux personnes, l'une sur le banc et l'autre voulant asseoir sur le banc, pas de problèmes socio-économiques implicites. Outre la forme que des informations très utiles.
vous êtes formidable. Merci beaucoup
Merci pour cette grande explication! Si vous ne saviez pas si la réaction était Sn1 ou Sn2, quelle propriété physique pourriez-vous utiliser pour les distinguer?
Si c'est un halogénure d'alkyle secondaire chiral, vous pouvez utiliser la rotation optique pour les distinguer.
pourquoi les halogénures d'alkyle tertiaires préfèrent plus facilement les réactions nucléophiles via le mécanisme SN1?
la stabilité de Carbocation est la réponse brève.
merci beaucoup ce fut la meilleure aide que je pouvais trouver sur le sujet - me fait demi-tour sur rxns de substitution comprendre !!
Impressionnant. Je suis tellement content de l'entendre Greg!
Le lien pour les exercices est cassé :(
J'aimerais voir des données directes sur cette question. En ce moment je ne l'ai pas pu trouver tout ce qui fournirait une comparaison directe. Si je le fais, je vais le mettre dans.